Le auxine, ormoni delle piante, sono costituite da un anello ciclico che contiene almeno un doppio legame e un gruppo carbossilico.
Nel 1928 il biologo tedesco Frits Warmolt Went per primo dimostrò l’esistenza di auxina nelle piante ed in particolare dell’acido indol-3-acetico. Sono prodotte più abbondantemente nelle aree di crescita , come, ad esempio, radici e punte dei germogli, ma anche negli steli e nelle foglie.
I livelli di auxina variano notevolmente all’interno del corpo della pianta e durante tutto il loro ciclo di vita, formando gradienti complessi che sembrano essere una componente centrale della loro attività regolatrice per lo sviluppo. Di conseguenza, le piante hanno sviluppato reti intricate con plasticità adattiva e ridondanza genetica e biochimica per regolare i livelli di auxine in tessuti specifici in risposta a condizioni ambientali e di sviluppo mutevoli.
A livello dell’intera pianta, le auxine regolano l’embriogenesi, la dominanza apicale, la formazione delle radici laterali, le risposte tropicali alla luce e alla gravità e la differenziazione del tessuto vascolare
Acido indol-3-acetico
L’acido indol-3-acetico è il composto più noto delle auxine. Solo studi recenti hanno stabilito il percorso biosintetico dell’auxina che deriva dal triptofano. Il triptofano è prima convertito in indolo-3-piruvato grazie all’enzima triptofano transaminasi appartenente alla classe delle transferasi
Successivamente l’indolo-3-piruvato ad opera dell’enzima monoossigenasi contenente flavina, appartenente alla classe delle ossidoreduttasi, si trasforma in acido indol-3-acetico.
La conversione in due fasi del triptofano è la principale via biosintetica dell’auxina che svolge un ruolo essenziale in molti processi di sviluppo.
In laboratorio può essere preparato per reazione dell’indolo con acido glicolico a caldo e in ambiente basico. Dalla successiva acidificazione con acido cloridrico si ottiene l’acido indol-3-acetico
sintesi acido indol-3-acetico
Acido fenilacetico
L’acido fenilacetico è un composto organico contenente un gruppo funzionale fenile e un gruppo funzionale acido carbossilico . L’acido fenilacetico è un componente normale dell’urina umana ed è noto che deriva principalmente dalla scomposizione dell’amminoacido fenilalanina da parte dei batteri nell’intestino.
L’attività auxinica di questo acido è stata segnalata negli anni ’30, tuttavia, è stato isolato per la prima volta nelle piante negli anni ’60. Pur mostrando meno del 10% dell’attività dell’acido indol-3-acetico, l’acido fenilacetico promuove la crescita e lo sviluppo delle radici.
Ha attività antimicrobiche e antifungine e la sua applicazione esogena aumenta la tolleranza alle infezioni da patogeni, mentre un aumento dell’acido indol-3-acetico nelle piante aumenta la suscettibilità ai patogeni
Auxine sintetiche
Durante gli anni 1940-1970, si è sviluppato un approccio sintetico al fine di ottenere sostanze che esibissero proprietà simili a quelle dell’acido indol-3-acetico. L’approccio chimico sintetico è stato inizialmente applicato alla modifica chimica dell’acido indol-3-acetico e dell’acido fenilacetico.
Tali sostanze denominate auxine sintetiche sono ampiamente utilizzate come agrochimici, in particolare come erbicidi per controllare le erbacce nelle colture arabili e classificate in cinque gruppi ovvero acidi naftalene-1-acetici (NAA), acidi fenossiacetici come, ad esempio, l’acido 2,4-diclorofenossiacetico, auxine di tipo picolinato, acidi benzoici indoli come, ad esempio, acido indol-3-acetico alogenato.
Le caratteristiche strutturali comuni delle auxine sintetiche sono un anello aromatico e una frazione anionica legata all’anello aromatico, che costituiscono i requisiti essenziali per l’attività auxinica
Usi delle auxine
Le auxine trovano utilizzo nella cura delle piante. La loro applicazione su foglie e frutti può prevenirne la caduta prematura.
L’ 1- naftilacetammide aumenta la quantità di xilema nella parte basale dello stelo. L’applicazione di acido indol-3-acetico e alcune altre auxine all’estremità tagliata dello stelo stimola la velocità di formazione e il numero di radici. Alcune di origine sintetica come l’acido 2,4,6-triclorofenossiacetico prevengono la caduta prematura dei frutti. A concentrazioni più elevate le auxine possono avere profonde proprietà erbicide e sono utilizzate nell’eradicazione delle erbe infestanti come ad esempio l’acido 2,4-diclorofenossiacetico
