2-propanolo: sintesi, usi

L’isopropanolo o alcol isopropilico il cui nome I.U.P.A.C. è 2-propanolo è un alcol secondario. Il 2-propanolo è un alcol secondario infiammabile.  In esso è presente il gruppo -OH sul secondo atomo di carbonio ed è un isomero dell’1-propanolo e dell’etilmetil etere CH₃CH₂OCH₃

Proprietà

Si presenta liquido a temperatura ambiente ed è miscibile con acqua, benzene, etanolo, etere etilico, cloroformio, glicerolo. Tuttavia esso non è miscibile con le soluzioni saline in quanto dà salting out. Pertanto può essere separato dalle soluzioni acquose aggiungendo un sale che provoca la stratificazione dell’alcol.

È un liquido infiammabile che è incolore con un forte odore simile all’odore della miscela di etanolo e acetone.
Con l’acqua forma una miscela azeotropica che bolle a 80.4°C e ha una composizione al 91% v/v di 2-propanolo. Il 2-propanolo e il suo metabolita, l’acetone, deprimono il sistema nervoso centrale. L’ingestione, l’inalazione o l’assorbimento cutaneo possono causare avvelenamento. I sintomi di avvelenamento includono vampate di calore, mal di testa, vertigini, nausea, vomito, anestesia, ipotermia, bassa pressione sanguigna, shock, depressione respiratoria e coma.

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche dalla reazione tra:

• 2-bromopropano e idrossido di sodio secondo la reazione:
  CH₃CHBrCH₃ + NaOH → CH₃CHOHCH₃ + NaBr

• Idrogenazione dell’acetone

A  livello industriale è ottenuto tramite idratazione indiretta. Il chimico francese Pierre Eugène Marcellin Berthelot riportò questa sintesi nel 1855. Questo processo è ancora utilizzato, ottimizzando le condizioni di reazione da note società petrolifere.

Il propene è fatto reagire con acido solforico con ottenimento dell’isopropil idrogeno solfato:
CH₃CH=CH₂ + H₂SO₄ → (CH₃)₂CH-O-SO₃H

dall’idrolisi dell’isopropil idrogeno solfato si ottiene il 2-propanolo:
(CH₃)₂CH-O-SO₃H + H₂O → CH₃CHOHCH₃ + H₂SO₄

L’ isopropanolo può anche essere ottenuto con metodo diretto per idratazione in fase gassosa del propene

Usi

Le sue soluzioni acquose hanno proprietà antisettiche.
In campo sintetico trova utilizzo nella produzione di acetone, alogenuri isopropilici e glicerolo. È ampiamente impiegato come solvente industriale per vernici e insetticidi.

È utilizzato in vari campi tra cui quello:

• farmaceutico
• cosmetico
• nell’industria della plastica, profumi, vernici

Inoltre è utilizzato come agente disidratante e detergente nell’industria elettronica tra cui la pulizia della cartuccia del disco, le unità di floppy disk, il nastro magnetico e la punta laser del driver del disco del lettore CD o DVD.